Geschiedenisleraar Paul (Paul Giamatti) is de pineut. Tijdens de kerstvakantie moet hij op een afgelegen eliteschool blijven als toezichthouder op de leerlingen die niet naar huis kunnen. Paul heeft zijn handen vol met Angus, een rebelse adolescent die op het laatste moment van zijn moeder hoorde dat ze de kerstdagen niet samen doorbrengen. Paul en Angus trekken op met Mary, de kok van de school, voor wie het de eerste kerst is zonder – we schrijven 1970 – haar in Vietnam gesneuvelde zoon.
Winter Break is de eerste film van Alexander Payne (Sideways, Nebraska) die zich in het verleden afspeelt. Niet alleen is de herschepping van de seventies decors formidabel, Winter Break ziet er ook technisch uit als een film uit die tijd, inclusief kenmerkende zooms en beeldfilters. Ondanks de opstootjes van donkere humor is dit Paynes warmste film. Een kerstklassieker in wording.